建設キャリアアップシステムを現場で運用する際、カードリーダーはどういったものが標準なのでしょうか？

（財）建設業振興基金によると推奨されるカードリーダーが「専用サイト」で紹介されています。

USB端子でPCと繋げる方法がよく掲載されていますが、Wifiなどの通信状況が必要であったりと、あまり現実的ではありません。一番スマートな方法としては、スマホにBluetoothで連携させる方法かと思います。また、現時点では「建レコ」アプリがandroid対応していないので、事実上の推奨としては「iPhone」ということになりますね。

建設キャリアアップシステムの登録後、現場で「ピッ！」ってやるカードリーダーってどこで買えるんですか？

一応・・・建設キャリアアップシステムのホームページからリンクされている「専用サイト」で紹介されているものが推奨のようです。
ですので、推奨のカードリーダーを注文するのが通例らしいです。
https://www.auth.ccus.jp/KenReco/CR

現場でPCに差し込む感じですか？

イメージとしてはそうです。
現実的には、Bluetoothでペアリングする方がスマートですね。

現場ごとにPCを1台用意するしかないのですか？

PCでなくても方法はあります。
「iPhone」または「iPad」があれば、Bluetoothで接続することが可能です。
但し、現時点では専用アプリがアンドロイド対応していないのでiPhone以外のスマートフォンでは使用できません。

実際に運用段階になると、現実的に諸問題が多数発生するかと思います。
なるべく、手間や負担を減らせるように、業務効率を考えていきましょう！

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